Wenn Du alle Dateiendungen bei "Erlaubte Datei-Typen" hinzugefügt hast, sollte er die Dateien schon erkennen (Achtung: mpg ist nicht gleich mpeg).
Hast Du auch die richtige Kategorie beim checken ausgewählt?
Du kannst die Dateien auch direkt in den "media" Ordner legen und beim checken "Keine Kategorie" wählen. Dann musst Du allerdings bei Hinzufügen die richtige Kategorie noch auswäheln.
Dass große Dateien nicht hochgeladen werden, könnte an der Server Konfiguration liegen, oftmals liegt das Uploadlimit bei 2MB.
Gruß Jan