hhmmm, du legst eine Kategorie "Urlaub" an, diese hat die ID2, dann lädst du 50 Bilder in den Ordner .../data/media/2
Im ACP wählst du "neue Bilder checken" in Kategorie Urlaub aus, 30Stück, erweiterte Anzeige. Dabei kommen die Fehler?
Meine Vermutung? du lässt zu viele Bilder auf einmal checken bzw autothumbnailen. Je nach Servereinstellung kann da früher oder später ein timeout und somit zu Problemen kommen. Hast du es mal in kleineren Schritten (wie ich oben vorgeschlagen habe) versucht? Ist aber nur eine Vermutung.